Libertad nunca pudo doblegar a Boca Juniors en la Libertadores y apenas se rescata un empate del Gumarelo en la Bombonera (1-1), en la ida de cuartos de final, de la edición del 2007.
Claro que en la revancha el cuadro argentino ganó 2-0, en el Defensores del Chaco y dejó fuera de la competencia al equipo albinegro.
Los otros dos partidos jugados por Libertad, frente a Boca Juniors, en la Argentina, se llevaron a cabo; en 1977, cuando Boca ganó 1-0, en el inicio de las semifinales de esa edición y en el 2018, registrándose un nuevo triunfo xeneize, por 2 a 0.
En la Argentina los liberteños disputaron 18 encuentros coperos y ganaron en cinco ocasiones, empataron tres duelos y claudicaron en una decena de veces. Libertad consiguió el 33% de efectividad en suelo argentino.
El conjunto albinegro, de visitante y local, se cruzó con los argentinos en 37 ocasiones, por la Libertadores. Ganó 12 cotejos, empató seis y perdió 19 veces. Logró el 37% de los puntos en juego.